Josef Bolf je absolvent AVU (1998), ateliérů Jiřího Načeradského, Vladimíra Kokolii a Vladimíra Skrepla. Spolu s Jánem Mančuškou, Tomášem Vaňkem a Janem Šerých patřil do umělecké skupiny Bezhlavý jezdec. V roce 2005 byl finalistou Ceny Jindřicha Chalupeckého. V roce 2010 získal cenu Osobnost roku.